“闻人才后进，则倾衿持推毂，提训孽孽”。他幕府中招揽英才，名声大着，与众多名士如曹西有、宋宝岩、秦大士、蒋士铨、袁枚等经常交往，诗酒赓和，略无虚日。

尹继善才思敏捷，颇受当地文人推崇。有一次，尹继善初到江南，遇到海宁文人杨守知，杨守知感叹自己年老，尹继善随即以“天意怜幽草，人间重晚晴”回应，杨守知大为赞叹，称其“竟能吐属风流”。

乾隆十三年（1748年），尹继善与钱陈群在苏州相遇，二人吟诗唱和，多至十余遍仍不罢休，一时送者马疲人倦。及至陈群至嘉兴，继善又追寄一首，钱陈群致书请求休战，云：“岁事匆匆，实不能再和矣，愿公遍告诸人，说香树老子，战败于吴江道上，何如？”恰逢袁枚过苏州，见陈群信，遂赋诗道：“秋容老圃无衰色，诗律吴江有败兵。”继善见状，又转与袁枚叠和不休，一时成为诗坛佳话。

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尹继善与袁枚的交往是当时东南文人圈中的佳话。袁枚，字子才，号简斋，乾隆四年（1739年）中进士，年仅24岁。袁枚身材高挑，风度翩翩，以诗文闻名于世，被尊为诗坛宗师长达五十年。尹继善对袁枚的才识极为欣赏，当袁枚参加朝考时，尹继善曾力加举拔。在尹继善调任两江总督后，两人交往甚密，“偶然三日别，定有四更留”。

尹继善入相后，曾告诫袁枚要“慎厥”，袁枚却抱怨道：“枚乞养山居，原不敢望履于公门矣，而公挟师傅之尊，强召之，宿留之，出诗文以唱和之！”实际上，袁枚内心对与尹继善的交往感到非常荣幸，常常不待邀请即进入督署，甚至“直入内室”，尹继善的姬侍也不回避，因此引发了不少议论。

尽管两人在文学上的持论有所不同，尹继善为诗讲究韵律，喜欢和韵、叠韵，而袁枚则认为和韵、叠韵有悖“性情”，但两人均生性风流，崇尚风雅，因此彼此推崇，情谊深厚。袁枚的诗文集中，关于尹继善及其父亲尹泰的诗文多达二百余篇。尹继善去世后，袁枚悲不自胜，作《哭望山相公六十韵》，数年后仍思念不已，写下《梦尹文端公诗》：“已绝人天路不通，无端昨夜坐春风；离离燕寝清香在，款款慈云笑语同；白发三更红短烛，黄鸡一唱绛帷空；莫嫌梦境迷茫甚，到底今生又见公！”其辞凄切婉转，感人至深。

从尹继善的文化素养以及他与袁枚等人的交往中，可以看出清廷为何让他长期任职东南，而不像其他督抚那样频繁调动。东南地区不同于内地，这里不仅拥有庞大的文人群体，普通百姓的文化素养也较高。要使民情悦服，单靠“清”和“能”还不够，还需要统治者懂得顺乎自然，宽缓为政，并且推崇正教，奖扬斯文，引导风流。

黄廷桂本是雍乾之际的一位能臣，但任两江总督不到三年，声名狼藉，连乾隆帝也认为黄廷桂不适合江南的治理。乾隆帝说：“黄廷桂于‘江省不甚相宜。盖南人风气柔弱，而黄廷桂性情刚躁，几于水火之不相入’，‘受其呵斥者固不能无怨，即为奖许者亦不以为感，久之其何以行其威令，必令久于江省未免用违其长’。”因此，乾隆帝让尹继善取代黄廷桂。

尹继善在江南地区深谙治理之道，时人称他“就论风雅已压群公”，“在江南慈祥恺悌，沾洽闾阎，而官吏格心敛手，无敢稍为乾没”。这反映出尹继善不仅具备深厚的汉文化素养，而且在治理上也颇具智慧。乾隆帝也高度评价尹继善，称“满洲翰林中，优于文学兼能通达政事者无出尹继善右”。

五、晚景余晖

乾隆三十六年（1771年）三月，尹继善让诸公子作《送春诗》，其中有“遗爱只留庭树好，余晖空托架花鲜”之句，继善阅后动笔加圈，不久即去世。这一幕象征着尹继善的生命即将走到尽头，他似乎也预感到了自己的离世